Что такое салициловая кислота?

Салициловая кислота — это соединение, используемое для местного применения при кожных заболеваниях и в качестве обезболивающего перорального препарата. Однако, если принимать ее в чистом виде, она может вызвать перитонит из-за побочных эффектов со стороны желудочно-кишечного тракта. Это бета-гидроксикислота и один из растительных гормонов.

Салициловую кислоту относительно легко синтезировать химическим путем. Она также широко распространена в природе, особенно в видах Cyperus rotundus и Cyperus rotundus. Она также присутствует в форме метилсалицилата, сложного эфира салициловой кислоты, в эфирных маслах растений, таких как масло винтергрена и березовое масло.

Применение салициловой кислоты

Салициловая кислота обладает бактерицидными, противовоспалительными, анальгетическими и смягчающими кожу свойствами. По этой причине она часто используется в фармацевтической сфере, в основном как местное средство при кожных заболеваниях. Кроме того, ацетилсалициловая кислота, производное салициловой кислоты, может широко использоваться в качестве анальгетического перорального препарата, поскольку ее побочные эффекты при приеме внутрь уменьшаются, при этом сохраняется анальгезирующий эффект салициловой кислоты.

Кроме того, она также используется в очищающих средствах для лица для отшелушивания, как промежуточное вещество для красителей и как антисептик. В прошлом она также использовалась в качестве консерванта в пищевых продуктах, но в настоящее время недоступна в качестве пищевой добавки.

Свойства салициловой кислоты

Салициловая кислота — это твердое вещество при комнатной температуре и давлении, бесцветный игольчатый кристалл с сублимационными свойствами. Температура плавления — 159 °C, температура кипения при 2,6 кПа — около 211 °C, а температура вспышки и температура вспышки — 157 °C и 545 °C соответственно.

Она растворима в этаноле и эфире и нерастворима в воде. Не имеет запаха и имеет слегка кислый вкус.

Структура салициловой кислоты

Салициловая кислота имеет структуру бензола с одним атомом водорода, замещенным карбоксильной группой, и одним атомом водорода в орто-положении карбоксильной группы, замещенным гидроксильной группой.

Химическая формула — C7H6O3 с молярной массой 138,12 г/моль. Конкретная формула — HOC6H4COOH, а плотность — 1,443 г/см3.

Другая информация о салициловой кислоте

1. Синтез салициловой кислоты

Салициловая кислота имеет относительно простую химическую структуру, поэтому нет необходимости извлекать ее из ивы, а ее полный синтез прост. В промышленности салициловая кислота выделяется путем реакции феноксида натрия с диоксидом углерода при высокой температуре и давлении с последующим добавлением серной кислоты или соляной кислоты.

Процесс получения салициловой кислоты с использованием этой серии реакций называется реакцией Кольбе-Шмитта. Напротив, реакция феноксида калия с диоксидом углерода при тех же условиях может ввести карбоксильную группу в пара-положение.

Пара-гидроксибензойная кислота образуется примерно в 90% реакций. Метиловые эфиры в бутиловые эфиры называются парабенами и используются в качестве консервантов.

2. Реакция салициловой кислоты

Салициловая кислота, имеющая фенольную гидроксильную группу, реагирует с хлоридом железа в водном растворе, образуя цвет от синего до красновато-фиолетового. Реакция с уксусным ангидридом приводит к ацетилированию с образованием ацетилсалициловой кислоты. Ацетилсалициловая кислота является одним из типичных жаропонижающих анальгетиков. Это препарат, синонимичный нестероидным противовоспалительным препаратам, и обладает противовоспалительным, жаропонижающим, анальгезирующим и антиагрегантным действием.

3. Действие салициловой кислоты

Одним из действий салициловой кислоты является активация AMP-активируемой протеинкиназы (5' аденозинмонофосфат-активируемой протеинкиназы). Говорят, что это объясняет некоторые эффекты салициловой кислоты и аспирина.

4. Метаболизм салициловой кислоты

Салициловая кислота, вводимая человеку, может выводиться непосредственно из почек в мочу без метаболизма. Например, даже когда салициловая кислота высока в крови человека, как при отравлении, когда принимается большая доза ацетилсалициловой кислоты, большое количество салициловой кислоты все равно может выводиться с мочой.

Выделение салициловой кислоты с мочой увеличивается, особенно когда pH мочи наклонен в щелочную сторону. Когда в моче присутствует более 50 мкг/мл салициловой кислоты, происходит цветная реакция с раствором хлорида железа.