Что такое салицилальдегид?

Что такое салицилальдегид?

Салицилальдегид — это прозрачная бесцветная жидкость с запахом миндаля.

Салицилальдегид имеет химическую формулу C7H6O2, молекулярную массу 122,12 и номер CAS 90-02-8. Другие названия салицилальдегида включают название ИЮПАК 2-гидроксибензальдегид, о-формилфенол и 2-гидроксибензолкарбальдегид.

Салицилальдегид является одним из изомеров гидроксибензальдегида, наряду с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом, у которых орто-положение бензальдегида заменено гидроксигруппой. Салицилальдегид является важным предшественником для различных хелатирующих агентов, некоторые из которых имеют коммерческое значение.

Свойства салицилальдегида

Салициловый альдегид имеет температуру плавления -7°C, температуру кипения 196-197°C и плотность 1,17 г/см3. Растворимость салицилового альдегида в растворителях составляет 17,1 г/кг в воде, что не очень хорошо растворяется. В органических растворителях он лишь немного растворяется в хлороформе, смешивается с этанолом и легко растворяется в ацетоне и бензоле.

Салициловый альдегид был идентифицирован как характерный пахучий агент в гречихе. Он также является одним из компонентов выделений из ароматических мешочков взрослых североамериканских и европейских бобров, используемых в парфюмерии.

Применение салицилового альдегида

Салицилальдегид используется как синтетическое сырье для различных химикатов. Окисление перекисью водорода в реакции Дакина дает катехол. Этерификация с хлоруксусной кислотой и циклизация также могут дать бензофуран, гетероциклическое соединение. Салицилальдегид также может быть конденсирован с аминами для получения хелатирующих лигандов сален и салицилальдоксим.

Салицилальдегид также используется как ароматизатор. Он используется в небольших количествах в сливочном масле, карамели, орехах, корице и фруктовых ароматизаторах.

Другая информация о салицилальдегиде

Процесс получения салицилового альдегида

Салициловый альдегид можно получить из фенола и хлороформа путем нагревания с гидроксидом натрия или гидроксидом калия в реакции Реймера-Тимана.
C6H5OH+CHCl3+3KOH→C6H4(OH)CHO+3KCl+2H2O

В качестве альтернативы его можно получить путем конденсации фенола или его производных с формальдегидом для получения гидроксибензилового спирта, который затем окисляется до альдегида.

Меры предосторожности при обращении и хранении

Меры предосторожности при обращении и хранении следующие:

• Держите контейнер плотно закрытым и храните в прохладном, темном месте, защищенном от прямых солнечных лучей.
• Беречь от огня и высоких температур из-за возможности возгорания.
• Из-за его летучести будьте осторожны, чтобы не вдыхать пары или испарения.
• К опасным несовместимым материалам относятся хлорат натрия, перхлорат натрия, перекись водорода, перекись натрия, нитрат аммония, нитрат натрия, перманганат калия, азотная кислота, серная кислота, хромовый ангидрид, хлорит натрия, бромат натрия, дихромат калия и т. д. Поэтому примите меры предосторожности, если есть вероятность контакта с этими веществами.
• Используйте только на открытом воздухе или в хорошо проветриваемых помещениях.
• Надевайте защитные перчатки, защитные очки, защитную одежду и защитные маски.
• Тщательно мойте руки после обращение.
• В случае попадания на кожу промыть водой с мылом.
• В случае попадания в глаза осторожно промыть водой в течение нескольких минут.