Что такое оксетан?

Что такое оксетан?

Рисунок 1. Основная информация об оксетане

Оксетан — это циклический эфир с насыщенным четырехчленным кольцом с одним кислородом.

Он также известен как триметиленоксид, триметиленоксид, оксациклобутан, 3-гидрокси-3-бутениллактон, 4-метиленоксетан-2-он и 1,3-эпоксипропан.

В органической химии четырехчленная кольцевая структура оксетана иногда называется как «оксетан» или «оксетановое кольцо».

Применение оксетана

Оксетан используется как сырье для фармацевтических препаратов, красителей и консервантов. В органическом синтезе его можно использовать для гидроксипропилирования аминов, спиртов и бензолов.

Различные производные, содержащие оксетан, используются в добавках для эпоксидных смол, таких как краски, клеи и различные покрытия, из-за таких особенностей, как быстрое отверждение эпоксидных смол и отличная адгезия к пластиковым материалам. В дополнение к своей превосходной гибкости и адгезии, он привлекает внимание как экологически чистый материал.

Многие соединения с оксетановыми кольцами обладают биохимическими характеристиками, такими как противовирусные агенты, вещества, участвующие в агрегации тромбоцитов, и противораковые агенты.

Свойства оксетана

Оксетан имеет температуру плавления -97°C и температуру кипения 49-50°C. Это бесцветная жидкость с характерным запахом. Он растворим в органических растворителях и смешивается с водой.

Кольцо оксетана имеет высокую энергию искажения и легко реагирует с нуклеофилами, чтобы раскрыть кольцо. Его можно использовать для гидроксипропилирования бензола в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса, а также аминов и спиртов.

Структура оксетана

Химическая формула оксетана представлена ​​как C3H6O или (CH2)3O. Его молекулярная масса составляет 58,08 г/моль, а плотность — 0,8930 г/см3.

Примером циклического эфира, такого как оксетан, является этиленоксид (оксиран), трехчленное кольцевое соединение с двумя атомами углерода. Другие примеры включают тетрагидрофуран (ТГФ, тетраметиленоксид), пятичленное кольцевое соединение с четырьмя атомами углерода, и тетрагидропиран (ТГП, пентаметиленоксид), шестичленное кольцевое соединение с пятью атомами углерода.

Другая информация об оксетане

1. Синтез оксетана

Рисунок 2. Синтез оксетана

Реакция гидроксида калия с 3-хлорпропилацетатом при 150°C дает оксетан. Выход составляет 40% из-за образования различных побочных продуктов.

Оксетан также может быть синтезирован реакцией Патерно-Бюхи. Когда карбонильное соединение и алкен облучаются ультрафиолетовым светом, [2+2] циклизация продолжается с образованием оксетанового кольца.

Оксетановые кольца также могут быть синтезированы циклизацией диолов и декарбоксилированием шестичленных карбонатов.

2. Природные соединения, содержащие оксетановое кольцо

Не так много природных продуктов содержат оксетановое кольцо, но типичным примером является β-аминокислота оксетин. Оксетан имеет карбоксильную группу и аминогруппу на оксетановом кольце.

Оксетанозин А имеет две гидроксиметильные группы на оксетановом кольце с заменой аденина. Аналоги с тимином или гуанином вместо аденина также были синтезированы: оксетанозин Т и оксетанозин G.

Другие терпеноиды с оксетановыми кольцами включают таксол, клементин и теуклоксид. 

3. Родственные соединения с оксетановыми кольцами

Рисунок 3. Родственные соединения оксетана

Было синтезировано более 100 соединений с оксетановым кольцом. Примерами являются 3-нитрооксетан и 3,3-динитрооксетан, которые имеют нитрогруппы, в дополнение к 2-метилоксетану и 3-метилоксетану с метильными группами.

Другие примеры включают 3-азидооксетан, 3,3-диметилоксетан, 3,3-бис(хлорметил)оксетан и 3,3-бис(азидометил)оксетан.