Что такое кумаровая кислота?

Что такое кумаровая кислота?

Рисунок 1. Основная информация о п-кумаровой кислоте

Кумаровая кислота является гидроксипроизводным коричной кислоты, а не силициловой кислоты, как упоминалось ранее. Она включает три изомера: p-кумаровую кислоту, m-кумаровую кислоту и o-кумаровую кислоту, в зависимости от положения гидроксигруппы на фенильной группе. p-кумаровая кислота, наиболее распространенная натуральная форма среди них, содержится в различных съедобных растениях, таких как томаты, арахис, чеснок и морковь. Ее также называют 4-гидроксикоричной кислотой или β-(4-гидроксифенил)акриловой кислотой.

Применение кумаровой кислоты

Кумаровая кислота в основном используется в качестве реагента в химических исследованиях. Она служит компонентом в хемилюминесцентных субстратах для обнаружения белков в вестерн-блоттинге. Кроме того, кумаровая кислота ингибирует образование нитрозаминов, канцерогенов, образующихся в результате реакции аминов с нитритами в пищевых добавках. Это ингибирование особенно актуально для снижения риска рака желудка, что делает п-кумаровую кислоту предметом текущих исследований.

Свойства кумаровой кислоты

п-кумаровая кислота представляет собой кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 410-415,4 °F (210-213 °C) и температурой кипения 449 °F (231,61 °C). Он нерастворим в воде, но хорошо растворяется в диэтиловом эфире и этаноле.

Структура кумаровой кислоты

Рисунок 2. Структура кумаровой кислоты

Молярная масса кумаровой кислоты составляет 164,16 г/моль, с химической формулой C9H8O3. Она имеет структуру гидроксильной группы, связанной с фенильной группой. Среди ее форм транс-п-кумаровая кислота является основным компонентом лигнина. Производные п-кумаровой кислоты, такие как глюкозид п-кумаровой кислоты, встречаются в различных натуральных продуктах, включая хлеб, содержащий семена ама и карнаубский воск.

Другая информация о кумаровой кислоте

1. Синтез п-кумаровой кислоты

Рисунок 3. Синтез p-кумаровой кислоты

p-кумаровая кислота вырабатывается цитохром P450-зависимым ферментом транс-коричная кислота-4-монооксигеназой из коричной кислоты и из L-тирозина тирозинаммиаклиазой.

2. Реакция p-кумаровой кислоты

p-кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола в вине, вырабатываемым дрожжами Brettanomyces. Он преобразуется из кумаровой кислоты в 4-винилфенол декарбоксилазой 4-гидроксикоричной кислоты, а затем восстанавливается до 4-этилфенола винилфенолредуктазой. Кроме того, цис-п-кумаровая кислота глюкозилтрансфераза синтезирует глюкозид п-кумаровой кислоты из цис-п-кумаровой кислоты и UDP-глюкозы.

3. Характеристики м-кумаровой кислоты и о-кумаровой кислоты

м-кумаровая кислота и о-кумаровая кислота, обнаруженные в уксусе, производятся посредством различных метаболических путей с участием ферментов, таких как 2-кумаровая редуктаза, которая участвует в метаболизме фенилаланина.