3aaea71272694fff68016efb13ad7b2c

Что такое изовалериановая кислота?

Рисунок 1. Основная информация об изовалериановых кислотах

Изовалериановые кислоты — это изомерные формы валериановой кислоты, органической кислоты с химической формулой C5H10O2.

Ее также называют 3-метилбутановой кислотой. Она имеет резкий запах с неприятным ощущением и регулируется как указанное зловонное вещество в соответствии с Законом о предотвращении неприятного запаха. Эфир изовалериановой кислоты, однако, имеет приятный аромат.

Естественно, изовалериановая кислота содержится в эфирных маслах растений, таких как кипарис, герань, розмарин и лимонник, а также в таких фруктах, как яблоки и виноград.

Применение изовалериановой кислоты

Изовалериановые кислоты являются зловонным компонентом запаха тела и т. д. Эфир изовалериановой кислоты имеет приятный аромат и используется в качестве ароматизирующего компонента в безалкогольных напитках и продуктах питания, таких как мороженое, выпечка и сыр. Он также может использоваться в качестве ароматизирующего ингредиента в парфюмерии.

Изовалериановые кислоты также широко используются в качестве химического промежуточного продукта в производстве седативных средств и других фармацевтических препаратов.

Кроме того, он используется в качестве экстрагента меркаптана из нефтяных углеводородов, в качестве винилового стабилизатора и в качестве промежуточного продукта в производстве пластификаторов и синтетических смазочных материалов.

Свойства изовалериановых кислот

Изовалериановые кислоты имеют температуру плавления -29°C и температуру кипения 175-177°C. Они малорастворимы в воде и хорошо растворяются во многих органических растворителях.

Изовалериановые кислоты летучи. Это жидкость с кислым, неприятным, прогорклым сыроподобным запахом, и являются возбудителем запахов, таких как запах пота, запах ног и запахи, связанные со старением.

Структура изовалериановых кислот

Изовалериановые кислоты имеют молярную массу 102,13 г/моль и плотность 0,925 г/см3. Конкретная формула выражается как (CH3)2CHCH2CO2H. Она присутствует при физиологическом pH в биологических системах в форме (CH3)2CHCH2COO-, иона изовалериановой кислоты.

Изовалериановые кислоты являются изомерами разветвленной структуры йошриновой кислоты. Пивалиновая кислота и гидроангеловая кислота также существуют как структурные изомеры. Пивалиновая кислота также называется пивалиновой кислотой, триметилуксусной кислотой и неопентаноевой кислотой.

Другая информация об изовалериановых кислотах

1. Синтез изовалериановых кислот

26542e193708afc15a7fd3550f60a46a

Рисунок 2. Синтез изовалериановых кислот

Изовалериановые кислоты являются следовыми компонентами валерианы и называются изовалериановыми кислотами. Высушенные корни валерианы использовались в медицине с древних времен, а исследования изовалериановых кислот впервые начались в 19 веке с окисления компонентов сивушного масла (сивушного спирта), содержащего амиловый спирт.

В промышленности изовалериановый альдегид образуется путем гидроформилирования изобутилена, который окисляется с получением изовалериановых кислот.

2. Реакция изовалериановых кислот

3f4403c9252962f2ca2140a7d6dd8c50

Рисунок 3. Реакция изовалериановых кислот

В общем случае изовалериановые кислоты реагируют как карбоновые кислоты с образованием амидов, эфиров, ангидридов и хлоридных производных. Хлорангидриды широко используются в качестве синтетических промежуточных продуктов.

Ферментация изовалериановой кислоты грибком Galactomyces reessii дает 3-гидроксиизовалериановые кислоты. Гидрокси-β-метилбутират — другое название 3-гидроксиизовалериановой кислоты.

3. Структурные изомеры изовалериановых кислот

Изовалериановая кислота — это линейная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с конкретной формулой CH3(CH2)3COOH. Она имеет плотность 0,94 г/см3, температуру плавления -34,5°C и температуру кипения 186-187°C. Это карбоновая кислота с наименьшей молекулярной массой, растворимая в неполярных растворителях, а не в полярных. Это слабая кислота с pKa 4,82, которая едкая для человеческого организма.

Пиваловая кислота — карбоновая кислота с трет-бутильной группой. Она имеет плотность 0,905 г/см3, температуру плавления 35,5°C и температуру кипения 163,8°C. Это бесцветная жидкость или белые кристаллы с резким запахом. pKa составляет 5,01, а водный раствор имеет слегка кислую реакцию.

Конкретная формула гидроангелической кислоты — C2H5(CH3)CHCOOH. Гидроангелическая кислота имеет зеркальные изомеры. Она имеет плотность 0,94 г/см3, температуру плавления -90°C и температуру кипения 176°C.

Cогласен с использованием cookie.
Принять
Отказаться