Что такое хлоруксусная кислота?

Что такое хлоруксусная кислота?

Рисунок 1. Основная информация о хлоруксусной кислоте

Хлоруксусная кислота — это органическое соединение с химической формулой C2H3ClO2.

Когда подчеркивается количество замещенных атомов водорода, ее называют монохлоруксусной кислотой.

Применение хлоруксусной кислоты

Хлоруксусная кислота используется в гербицидах и поверхностно-активных веществах. Из-за своей сильной кислотности она используется как средство для удаления бородавок. При нанесении на бородавки он удаляет их путем разъедания и некроза тканей, но с ним следует обращаться осторожно, поскольку при попадании на кожу и слизистые оболочки он может вызвать появление волдырей и ран.

В водопроводной воде хлор, дезинфицирующее средство, реагирует с органическими веществами в водопроводной воде, образуя хлоруксусную кислоту как один из побочных продуктов дезинфекции. Хлоруксусная кислота также используется в синтезе аминокислот и карбоксиметилцеллюлозы.

Свойства хлоруксусной кислоты

Хлоруксусная кислота имеет резкий запах, похожий на запах уксусной кислоты, и доступна в трех формах с точками плавления 63°C для альфа-формы, 55-56°C для бета-формы и 50°C для гамма-формы. Это прозрачное бесцветное твердое вещество с приливной растворимостью и температурой кипения 189°C. Его можно использовать в воде, этаноле, хлороформе и хлороформе.

Он растворим в воде, этаноле, хлороформе, бензоле и эфире. В водном растворе это более сильная кислота, чем уксусная кислота, pKa = 2,85 при 25°C.

Структура хлоруксусной кислоты

Хлоруксусная кислота имеет молекулярную массу 94,50 и плотность 1,58.

Дифференциальная формула выражается как CH2ClCOOH.

Другая информация о хлоруксусной кислоте

1. История хлоруксусной кислоты

Хлоруксусная кислота с примесями была впервые получена Феликсом Лебланом в 1843 году путем хлорирования уксусной кислоты в присутствии солнечного света.

В 1857 году Рейнхольд Хоффманн кипятил хлор и ледяную уксусную кислоту в присутствии солнечного света, чтобы получить чистую хлоруксусную кислоту. В том же году Шарль Адольф Вюрц также синтезировал хлоруксусную кислоту путем гидролиза хлорацетилхлорида (ClCH2COCl).

2. Синтез хлоруксусной кислоты

Рисунок 2. Синтез хлоруксусной кислоты

Ежегодно в мире производится около 420 000 тонн хлоруксусной кислоты. Хлоруксусную кислоту получают путем хлорирования уксусной кислоты с использованием уксусного ангидрида в качестве катализатора.

Хлоруксусную кислоту можно также получить путем гидролиза трихлорэтилена в концентрированной серной кислоте при 130-140 °C. Эта реакция дает более чистую хлоруксусную кислоту, чем галогенирование, но выделяется большое количество HCl.

3. Реакция хлоруксусной кислоты

Рисунок 3. Реакция хлоруксусной кислоты

Хлорирование уксусной кислоты дает не только хлоруксусную кислоту, но также дихлоруксусную кислоту и трихлоруксусную кислоту.

Дихлоруксусная кислота и трихлоруксусная кислота являются примесями, которые трудно отделить путем перегонки.

В органической химии они используются в O-алкилировании салицилового альдегида. Декарбоксилирование полученного эфира может привести к образованию бензофурана.

4. Применение хлоруксусной кислоты

Многие реакции с хлоруксусной кислотой будут использовать высокую реакционную способность связи C-Cl. Хлоруксусная кислота используется в синтезе карбоксиметилцеллюлозы и карбоксиметилкрахмала, которые являются загустителями.

Феноксигербициды могут быть получены путем этерификации с хлорфенолом. Например, можно синтезировать 2-метил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту, 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусную кислоту.

Она также является предшественником гербицидов глифосата и диметоата. хлоруксусную кислоту можно преобразовать в хлорацетилхлорид, предшественник адреналина. При замене хлорида на сульфид можно синтезировать тиогликолевую кислоту, которая используется в качестве стабилизатора в поливинилхлориде (ПВХ) и в качестве ингредиента в косметике.