Что такое хлорциклогексан?

Что такое хлорциклогексан?

Хлорциклогексан — это хлорорганическое соединение, в котором один атом водорода циклогексана замещен хлором. Его химическая формула — C6H11Cl.

Его также называют циклогексилхлоридом, и при комнатной температуре он существует в виде жидкости с резким запахом.

Применение хлорциклогексана

Хлорциклогексан имеет различные применения в качестве промежуточного соединения для агрохимического сырья, резинового сырья и фармацевтических препаратов. Ниже приведен пример одного из таких применений в качестве синтетического материала для резинового сырья.

Хлорциклогексан используется для производства вещества, называемого N-циклогексилтиофталимидом. Явление, при котором резина затвердевает во время хранения или формования и становится труднообрабатываемой, называется явлением подвулканизации. N-циклогексилтиофталимид действует как ингибитор подвулканизации при переработке резины.

Свойства хлорциклогексана

1. Воспламеняемость

Хлорциклогексан чрезвычайно огнеопасен и легко воспламеняется от пламени, тепла или искр. Поскольку хлорциклогексан содержит хлор в своем составе, он может производить раздражающий запах и токсичные хлорсодержащие газы при горении.

Циклоциклогексан также легко воспламеняется, и хлорциклогексан, который похож по структуре на циклогексан, также легко воспламеняется.

Хлорциклогексан менее огнеопасен, чем циклогексан, из-за связи хлора. Фактически, линдан, в котором шесть атомов водорода циклогексана заменены хлором, не воспламеняется.

2. Растворимость

Хлорциклогексан практически нерастворим в воде. Количественная растворимость составляет 500 мл на литр воды. Он хорошо растворяется в этаноле и ацетоне.

3. Токсичность

Хлорциклогексан токсичен для животных и растений, включая человека. Это свойство используется в качестве сырья для пестицидов и инсектицидов.

Хлорциклогексан — это тип хлорорганического соединения. Хлорорганические соединения — это общий термин для органических соединений, которые содержат хлор в своих молекулах. Большинство хлорорганических соединений синтезированы искусственно и редко встречаются в природе.

Большинство хлорорганических соединений очень токсичны, и говорят, что нет ни одного хлорорганического соединения, которое не было бы токсичным.

Использование и выбросы хлорфторуглеродов (ХФУ), которые разрушают озоновый слой, а также диоксина и тригалометана, которые привлекли внимание своими экологическими проблемами, регулируются законом.

Структура хлорциклогексана

1. Стереоконформация хлорциклогексана

Циклогексановое кольцо имеет свободную от напряжений трехмерную структуру, называемую конформацией кресла. Она называется конформацией кресла, потому что имеет форму шезлонга со спинкой, сиденьем и подставкой для ног. Циклогексановое кольцо в форме кресла имеет все углы связей C-C-C, равные 111,5°, что близко к наиболее стабильному тетраэдрическому углу 109,5°.

В дополнение к конфигурации кресла циклогексановое кольцо имеет еще одну стереоконфигурацию, называемую конфигурацией в форме корабля. Эта конфигурация в форме лодки не имеет угловой деформации, но имеет торсионную деформацию из-за перекрывающихся электронных орбиталей связей C-H между соседними атомами углерода. Поэтому она более нестабильна, чем конфигурация в форме кресла.

2. Аксиальные и экваториальные связи в хлорциклогексане

Хлор, присоединенный к циклогексановому кольцу, может занимать два различных положения: аксиальное и экваториальное.

Аксиальное положение параллельно оси кольца, т. е. перпендикулярно кольцу, в то время как экваториальное положение находится вокруг экватора кольца, примерно в той же плоскости, что и кольцо.

Экваториальное положение более стабильно, поскольку хлор в аксиальном положении торсионно искажен из-за интерференции с водородом в аксиальном положении.

Другая информация о хлорциклогексане

1. Производство хлорциклогексана

Хлорциклогексан получают путем хлорирования циклогексана или нагревания циклогексанола с соляной кислотой.