Что такое хлорбензол?

Что такое хлорбензол?

Хлорбензол — это ароматический галогенид, в котором один водород в бензольном кольце заменен хлором.

Ранее называвшийся хлорбензолом, это название все еще используется в некоторых случаях. Хлорбензол обычно относится к монозамещенной форме, монохлорбензолу.

Хлорбензол — это бесцветная жидкость, которая используется в самых разных областях в качестве промежуточного сырья для многих органических соединений. Он в основном доступен в качестве сырья для дифенилового эфира и хлорнитробензола. Это опасный материал, классифицируемый как нефть класса 4 № 2 в соответствии с Законом о пожарной службе.

Применение хлорбензола

Хлорбензол используется в качестве сырья для органических соединений, фармацевтических промежуточных продуктов и промежуточных продуктов красителей. Его реакционная способность в реакциях электрофильного замещения выше, чем у бензола, что делает его полезным в качестве сырья для многих соединений.

Хлорбензол когда-то использовался в больших количествах в качестве сырья для DTT (дихлордифенилтрихлорэтан), органохлорированного инсектицида. В Японии хлорбензол также активно использовался в качестве карантинного агента против вшей и других насекомых, но DTT сейчас запрещен как загрязнитель окружающей среды.

Свойства хлорбензола

Хлорбензол имеет температуру плавления -45,2°C, температуру кипения 131°C и температуру вспышки -19°C.

Полулетальная доза (LD50) составляет 2,9 г/кг, что указывает на низкую или среднюю токсичность. Допустимый предел воздействия составляет 75 частей на миллион (350 мг/м3) как 8-часовое средневзвешенное значение для рабочих, работающих с хлорбензолом.

Структура хлорбензола

Хлорбензол является арилгалогенидом. Он имеет молекулярную массу 112,56, химическую формулу C6H5Cl, плотность 1,1066 при 20°C и показатель преломления (nD) 1,525.

Другая информация о хлорбензоле

1. Синтез хлорбензола

Хлорбензол был впервые синтезирован в 1851 году реакцией пентахлорида фосфора и фенола; в 2014 году сообщалось, что хлорбензол присутствует в марсианских породах.

В настоящее время он синтезируется в промышленных масштабах реакцией замещения бензола хлором с использованием железа или хлорида железа в качестве катализатора. По мере протекания замещения хлора может образовываться дихлорбензол, но его можно легко отделить охлаждением и перекристаллизацией.

В лаборатории его можно синтезировать из анилина через хлорид бензолдиазония с использованием реакции Зандмейера. Реакция Зандмейера — это химическая реакция, в которой в качестве катализаторов используются соли меди для получения арилгалогенидов из ароматических ионов диазония.

2. Реакция хлорбензола

Нитрование хлорбензола дает смесь 2-нитрохлорбензола и 4-нитрохлорбензола. Эти мононитрохлорбензолы можно разделить и использовать в реакциях нуклеофильного замещения для хлорида соответственно. Например, из 2-нитрохлорбензола гидроксид натрия, метоксид натрия, дисульфид натрия и аммиак превращаются в 2-нитрофенол, 2-нитроанизол, бис(2-нитрофенил)дисульфид и 2-нитроанилин. Аналогичным образом доступен и 4-нитрохлорбензол.

Один из методов синтеза фенола заключается в нагревании хлорбензола, полученного путем хлорирования бензола, с водным раствором гидроксида натрия при высоких температурах. В этой реакции в качестве побочного продукта образуется хлорид натрия. Однако кумольный процесс часто используется для промышленного производства фенола.