Что такое хинуклидин?

Что такое хинуклидин?

Хинуклидин — это гетероциклический амин с химической формулой C7H13N. Он также известен как 1,4-этанопиперидин. Его молекулярная масса составляет 111,18, номер CAS — 100-76-5, плотность — 1,025 г/см3, а температура плавления — 158 °C (316 °F).

Его название по ИЮПАК — 1-азабицикло[2.2.2]октан. Это сублимируемое, бесцветное или молочно-белое твердое вещество. Как натуральный продукт, хинуклидин классифицируется как алкалоид, занимающий видное место в молекулярной структуре хинина, известного противомалярийного алкалоида.

Использование хинуклидинов

1. Исходный материал

Хинуклидин служит в качестве основного материала для фармацевтических препаратов и функциональных материалов, воплощая множество натуральных продуктов, которые включают структуру хинуклидина. Ярким примером является хинин, известный своими противомалярийными свойствами.

Хинин, обычно назначаемый в виде гидрохлорида хинина или сульфата хинина для повышения растворимости в воде, проявляет специфическую токсичность по отношению к Plasmodium falciparum. Этот паразит метаболизирует гемоглобин в эритроцитах для питания. Однако полученный гем токсичен для паразита, которому он противодействует, полимеризуя гем в нетоксичную форму с помощью гем-полимеразы. Предполагается, что противомалярийное действие хинина обусловлено его ингибированием гем-полимеразы.

Помимо хинина, многочисленные природные продукты, имеющие структуру хинуклидина, проявляют разнообразную биологическую активность. В последние годы наблюдается значительный интерес к их асимметричному синтезу, при этом хинуклидин используется в качестве ключевого исходного материала.

2. Катализатор

Сильные нуклеофильные свойства хинуклидина делают его ценным катализатором в химических реакциях, таких как присоединение алкенов к альдегидам в реакции Мориты-Бейлиса-Хиллмана. Потенциал функционализации для введения хиральной точки в соединения подчеркивает его значимость в разработке асимметричных синтетических катализаторов.

Свойства хинуклидинов

1. Физические свойства

[2.2.2]бициклооктановое кольцо наделяет хинуклидин отличительными физическими свойствами, повышая его растворимость по сравнению с обычными аминными соединениями благодаря своей уникальной структуре.

2. Химические свойства

Хинуклидин проявляет уникальное химическое поведение, не свойственное типичным амидам, включая повышенную реакционную способность из-за своей стерической структуры. Эта структура ограничивает сопряжение электронных пар с пи-орбиталями карбонильного углерода и кислорода, делая карбонильный углерод более восприимчивым к нуклеофильной атаке. Его выраженная нуклеофильность может быть отнесена к фиксированному положению нековалентной электронной пары кольцевой структурой и минимальным стерическим помехам вокруг атома азота.

Другая информация о хинуклидинах

Опасности хинуклидинов

Несмотря на свою острую токсичность и потенциальную возможность вызывать раздражение кожи и глаз, хинуклидин не подлежит регулированию в соответствии с основными законами о безопасности и охране здоровья. Его обращение требует тщательного рассмотрения его опасных свойств.