Что такое хиноксалин?

Что такое хиноксалин?

Рисунок 1. Хиноксалин и его изомеры

Хиноксалин — гетероциклическое соединение с химической формулой C8H6N2, состоящее из бензольного кольца, конденсированного с пиразиновым кольцом. Он также известен как бензопиразин, его регистрационный номер CAS — 91-19-0. Хиноксалин отличается от своих изомеров — хиназолина, циннолина и фталазина — и не подпадает ни под одну конкретную классификацию GHS.

Он не подлежит регулированию в соответствии с Законом о промышленной безопасности и гигиене труда, Законом о трудовых стандартах, Законом о РВПЗ или Законом о контроле за ядовитыми и вредными веществами.

Применение хиноксалина

Хиноксалин широко используется в качестве красителя, а также в качестве функционального материала в таких приложениях, как фоторецепторы для электрофотографии. Кроме того, он служит промежуточным и исходным материалом в фармацевтической и агрохимической промышленности. Соединения, имеющие структуру хиноксалина, могут ингибировать активность ферментов, захватывая ионы металлов, участвующих в метаболических процессах, что приводит к его использованию в фунгицидах, акарицидах и антибиотиках, таких как этиномицин, левомицин и актинолеутин.

Свойства хиноксалина

Рисунок 2. Основная информация о хиноксалине

Хиноксалин имеет молекулярную массу 130,15, температуру плавления 84-90 °F (29-32 °C), температуру кипения 428-433 °F (220-223 °C) и принимает форму белого или желтого кристалла или массы при комнатной температуре. Он имеет плотность 1,124 г/мл и температуру вспышки 208 °F (98 °C). Хиноксалин растворим в воде и этаноле.

Типы хиноксалина

Хиноксалин, в основном продаваемый как реагент для исследований и разработок, доступен в количествах, подходящих для лабораторного использования, например, 25 г. Из-за низкой температуры плавления его часто хранят при температуре охлаждения 32–50 °F (0–10 °C).

Другая информация о хиноксалине

1. Синтез хиноксалина

Рисунок 3. Пример синтеза хиноксалина

Синтез хиноксалина обычно включает реакцию о-диаминов с дикетонами. Незамещенный хиноксалин может быть получен путем реакции о-фенилендиамина с глиоксалем. Другие методы включают синтез производных хиноксалина из о-фенилендиаминаи бензил, используя 2-иодоксибензойную кислоту (IBX) в качестве катализатора. Различные функциональные группы могут быть введены в структуру хиноксалина, используя заместители, такие как α-кетокислоты, α-хлоркетоны, α-альдегидные спирты и α-кетонные спирты в качестве дикетонов.

2. Реакционная способность хиноксалина

Хиноксалин стабилен при нормальных условиях хранения, но считается легковоспламеняющимся органическим веществом. При тонком диспергировании может произойти взрыв пыли, хотя никаких опасных взаимодействий специально не идентифицировано.

3. Производные хиноксалина

Доступные производные хиноксалина включают хиноксалин-2,3-дитиол, хиноксалин-2,3-диол, хиноксалин-2-карбоксиальдегид, хиноксалин-5-ол, хиноксалин-6-метилкарбоксилат и карбоновую кислоту-6-амин, все они продаются для целей исследований и разработок.

4. Меры предосторожности при обращении с хиноксалином

Хотя хиноксалин не классифицируется по СГС, с ним следует обращаться осторожно из-за потенциальных рисков раздражения кожи и глаз. Рекомендуются средства индивидуальной защиты, такие как перчатки, средства защиты глаз и лица. В случае контакта с кожей или глазами тщательно промойте водой. Если вы носите контактные линзы, снимите их, если это возможно, и продолжайте промывать.