Что такое хиназолин?

Что такое хиназолин?

Хиназолин — это органическое соединение с молекулярной формулой C8H6N2, известное своей ролью в органическом синтезе и фармацевтических применениях. Это бесцветный или бледно-желтый кристаллический порошок с характерным запахом, растворимый в этаноле и ацетоне, но нерастворимый в воде.

Номер CAS хиназолина — 253-82-7. Он имеет молекулярную массу 130,15, температуру плавления 120–122 °F (49–50 °C), температуру кипения 469,4 °F (243 °C) и плотность 1,351 г/см3. Его температура вспышки составляет 222,8°F (106°C), а константа кислотной диссоциации (pKa) составляет 3,51.

Применение хиназолина

Хиназолин и его производные в основном используются в органическом синтезе. В медицине эти соединения служат противомалярийными средствами, а также для лечения опухолей мозга и других видов рака. Хиназолиновые кольца также являются неотъемлемой частью антигипертензивных препаратов, таких как доксазозин. Кроме того, хиназолиновые соединения находят применение в электронике, в частности в органических светоизлучающих диодах (OLED) для дисплеев.

Свойства хиназолина

Хиназолин склонен к различным реакциям присоединения, особенно в положении N3, и подвергается гидролизу в кислых или щелочных растворах. Продукты разложения включают 2-аминобензальдегид, муравьиную кислоту и аммиак. Его бензольное кольцо более реакционноспособно в реакциях электрофильного замещения по сравнению с пиримидиновым кольцом.

Типы хиназолина

Доступный в основном для исследовательских и опытно-конструкторских целей, хиназолин продается в небольших количествах, например, 1 г или 5 г, и считается относительно дорогим реагентом. Обычно его обрабатывают при комнатной температуре. Производные хиназолина, доступные в продаже, включают 4-хлорхиназолин и гидрохлорид хиназолин-2-карбоновой кислоты, среди прочих.

Другая информация о хиназолине

1. Синтез хиназолина

Хиназолин можно синтезировать различными методами, включая синтез хиназолина Нементовского, который включает реакцию антраниловой кислоты с аминокислотами. Другой эффективный метод включает введение и удаление тозилгидразидной группы в 4-хлорхиназолин.

2. Производные хиназолинов

Производные хиназолина, такие как ингибиторы тирозинкиназы, используются в молекулярно-таргетной терапии. Примерами являются гефитиниб, эрлотиниб, афатиниб и лапатиниб, которые используются для лечения различных видов рака.