Что такое гликолевая кислота?

Что такое гликолевая кислота?

Гликолевая кислота, также известная как гидроксиуксусная кислота, является природной α-гидроксикислотой, встречающейся в сахарных культурах. Ее химическая формула — C2H4O3, и это бесцветный кристалл с гигроскопичными свойствами. Гликолевую кислоту можно получить путем гидролиза хлоруксусной кислоты с карбонатом бария, она растворима в воде, этаноле и эфире.

Применение гликолевой кислоты

Гликолевая кислота широко используется в косметической промышленности в качестве отшелушивающего средства благодаря своим отшелушивающим свойствам. Она также используется в качестве сырья для органического синтеза, как дезинфицирующее и отшелушивающее средство, в производстве биоразлагаемых смол, а также в кожевенной промышленности в качестве красящего и дубильного средства. Она служит регулятором pH и применяется в чистящих средствах для таких поверхностей, как бетон и металлы. В медицинской сфере производное полигликолевая кислота используется в качестве шовного материала.

Свойства гликолевой кислоты

Гликолевая кислота имеет температуру плавления 167°F (75°C) и образует ангидрид гликолевой кислоты при нагревании до 212°F (100°C). При температуре выше 392°F (200°C) она образует гликолид и полигликолид. Он может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек, а при попадании в организм человека метаболизируется в токсичную щавелевую кислоту.

Структура гликолевой кислоты

Имея название ИЮПАК 2-гидроксиэтановая кислота, гликолевая кислота является карбоновой кислотой с гидроксигруппой. Она имеет молярную массу 76,05 г/моль и плотность 1,27 г/см3.

Другая информация о гликолевой кислоте

1. Гликолевая кислота в природе

Содержится в сахарном тростнике, ананасе, сахарной свекле, незрелом винограде и дыне. Гликолевая кислота является ключевым компонентом в различных природных источниках.

2. Применение гликолевой кислоты

В органическом синтезе гликолевая кислота используется в качестве промежуточного продукта в реакциях этерификации и окислительно-восстановительных реакциях, а также в качестве мономера для биосовместимых сополимеров. Полигликолевая кислота, биоразлагаемый термопластик, получается путем конденсационной полимеризации гликолевой кислоты.

3. Родственные соединения гликолевой кислоты

Гликолевая кислота является частью семейства α-гидроксикислот, которое также включает β-гидроксикислоты, γ-гидроксикислоты и δ-гидроксикислоты. Эти гидроксикислоты более кислые, чем обычные карбоновые кислоты, и синтезируются из соответствующих кетокислот под действием различных дегидрогеназ.