Что такое азиридин?

Что такое азиридин?

Азиридин — это органическое соединение с химической формулой C2H5N.

Он также известен как этиленимин. Реакция гидроксида натрия с β-аминоэтилсульфатом дает азиридин. В промышленных масштабах азиридин можно получить из 1,2-дихлорэтана и аммиака.

Азиридины обладают общей токсичностью: они связываются с нуклеофилами, такими как азотистые основания в ДНК, при этом раскрывая кольцо, что приводит к мутагенности азиридинов.

Применение азиридина

Азиридин используется в производстве клеев, средств для обработки волокон, сырья для полиэтиленимина, сельскохозяйственных химикатов и ионообменных смол. Однако воздействие азиридина на кожу и слизистые оболочки крайне токсично для организма человека. Из-за его токсичной природы с ним следует обращаться осторожно.

Соединения азиридина с азиридиновыми группами продаются как хемититы. Этот хемитит используется в качестве сшивающего агента в красках, клеях и покрытиях.

Свойства азиридина

Азиридин имеет температуру плавления -77,9°C и температуру кипения 55-56°C. Это бесцветная, прозрачная жидкость. Азиридин имеет характерный запах, похожий на аммиак.

Азиридин имеет константу кислотной диссоциации 7,9 и является менее основным, чем линейные алифатические амины.

Структура азиридина

Азиридин имеет трехчленную кольцевую структуру; это гетеро трехчленное кольцевое соединение, состоящее из одного атома азота и двух атомов углерода. Он имеет молекулярную массу 43,07 и плотность 0,8321 г/мл при 20°C.

Подобно циклопропану и этиленоксиду, он углово напряжен. Это происходит потому, что угол связи атомов в азиридине составляет приблизительно 60°, что намного меньше 109,5°, которые имеют обычные углеводороды.

Связь этих соединений можно объяснить с помощью модели изогнутой связи банана. То есть ковалентных связей в форме банана.

Угол связи азиридина обеспечивает достаточно высокий барьер для инвертирования атома азота, так что транс- и цис-формы N-хлор-2-метилазиридина могут быть разделены.

Другая информация об азиридине

1. Синтез азиридина

Азиридины могут быть синтезированы из галоидаминов посредством межмолекулярных реакций нуклеофильного замещения галогенов соседними аминогруппами. Аналогичные реакции могут протекать с аминоспиртами, если гидроксигруппа преобразуется в верхнюю уходящую группу. Циклизация галоидаминов называется методом этиленимина Габриэля, а циклизация аминоспиртов называется синтезом Венкера.

Азиридин может быть синтезирован путем добавления нитренов, полученных фотолизом или термическим разложением азидов к алкенам. Азиридин также образуется, когда триазолин, полученный путем циклоприсоединения азида с алкеном, пиролизуется или фотолизуется с высвобождением атома азота.

Более того, раскрытие кольца эпоксидов в присутствии азида натрия и удаление атома азота путем восстановления трифенилфосфином также дает азиридин.

2. Реакция азиридина

Азиридиновые кольца, которые являются сильно стерически напряженными, подвергаются реакциям раскрытия кольца с нуклеофилами. Когда амины, спирты и тиолы добавляются к азиридинам, могут образовываться продукты аминоэтилирования. Реагент Гилмана и алкиллитий также являются эффективными нуклеофилами.

Реакции раскрытия кольца также применялись для асимметричного синтеза осельтамивира с использованием триметилсилилазидов и асимметричных лигандов.

Азиридины производят широкий спектр полимерных производных, называемых полиэтилениминами (ПЭИ). Полиэтиленимин полезен в качестве сшивающего агента и предшественника покрытий.