Что такое азетидин?

Что такое азетидин?

Азетидин — это насыщенное тетрациклическое гетероциклическое соединение с химической формулой C3H7N.

Номер CAS — 503-29-7, а другие его названия включают триметилеимин, азациклобутан и 1,3-пропиленимин.

Азетидин классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость и разъедающий/раздражающий кожу в классификации GHS. Азетидин классифицируется как опасное и легковоспламеняющееся вещество в соответствии с Законом о промышленной безопасности и гигиене труда и как нефтепродукт класса 4 № 1 в соответствии с Законом о пожарной службе.

Применение азетидина

Основное применение азетидина — в реагентах для исследований и разработок, а также в материалах органического синтеза. Азетидин можно синтезировать с различными защитными группами на атоме азота четырехчленного кольца, что делает его полезным соединением в качестве боковой цепи для фармацевтических препаратов. Сам по себе азетидин не является часто используемым соединением, но его производные, азетидины, используются в качестве фармацевтических препаратов.

Исследования соединений азетидина в качестве фармацевтических препаратов начались в конце 1950-х годов и в настоящее время проводятся для использования при ревматоидном артрите, рассеянном склерозе, остеопорозе и остеолизе, а также в качестве средств для профилактики или лечения рака. Азетидин и его производные не распространены в природе, но существуют такие природные производные, как мугиновая кислота и азетидин-2-карбоновая кислота.

Свойства азетидина

Азетидин имеет молекулярную массу 57,09, температуру кипения 61-62°C и бесцветную или бледно-желтую жидкость при комнатной температуре. Имеет характерный запах.

Температура вспышки составляет -21°C в герметичном испытании на температуру вспышки. Он имеет плотность 0,847 г/мл и смешивается с водой. Он более основной, чем большинство вторичных аминов, а константа кислотной диссоциации pKa сопряженных кислот составляет 11,29.

Причиной этого, как полагают, является то, что углеродная цепь имеет кольцевую структуру, а неподеленная пара атомов азота нелегко стерически затруднена и выступает наружу. Он очень огнеопасен и вызывает коррозию кожи.

Типы азетидина

Азетидин — это вещество, которое обычно продается как реагент для исследований и разработок. Он доступен в различных объемах, включая 250 мг, 1 г, 5 г и 25 г. Хотя он предлагается в объемах, с которыми легко работать в лаборатории, это относительно дорогое соединение. Обычно это реагент, который часто хранится в холодильнике.

Азетидин также продается в виде гидрохлоридной соли. Другие производные включают различные соединения с заместителями на атоме азота, а также соединения с заместителями на атоме углерода, такие как азетидин-2-карбоновая кислота, азетидин-3-карбоновая кислота и азетидин-3-ол.

Другая информация об азетидине

1. Синтез азетидина

Азетидин синтезируется реакцией 3-бромпропиламина с гидроксидом калия и восстановлением п-толуолсульфонилазетидина металлическим натрием. п-толуолсульфонилазетидин получается из 1,3-дибромпропана и п-толуолсульфонамида.

2. Реакционная способность азетидина

Азетидин раскрывает кольцо при нагревании в разбавленной соляной кислоте с образованием 3-хлорпропиламина, 3-аминопропанола и других соединений. Обычно он стабилен в подходящей среде хранения, но следует избегать нагревания, пламени и искр. Опасные смеси являются сильными окислителями и сильными кислотами.

3. Информация об опасности и нормативных требованиях к азетидину

Азетидин классифицируется в классификации GHS как

• Легковоспламеняющаяся жидкость: Категория 2
• Разъедание/раздражение кожи: Категория 1B
• Серьезное повреждение глаз/раздражение глаз: Категория 1

При обращении избегайте тепла, пламени и искр, а также используйте соответствующие средства защиты, такие как защитные перчатки, защитную одежду, защитные очки и защитные маски. По закону продукт обозначен как легковоспламеняющаяся жидкость класса 4, нефть № 1, опасный класс II, нерастворимая в воде жидкость в соответствии с Законом о пожарной службе.