Что такое антраниловая кислота?

Что такое антраниловая кислота?

Антраниловая кислота — это органическое соединение с химической формулой C7H7NO2. Она также известна как 2-аминобензойная кислота, карбоксианилин, 1-амино-2-карбоксибензол и другие названия. Ее регистрационный номер CAS — 118-92-3.

Ее молекулярная масса составляет 137,13, температура плавления составляет 146–148 °C, а температура кипения — 200 °C. Антраниловая кислота при комнатной температуре выглядит как белый или бледно-желтый кристаллический порошок. Она не имеет запаха, но имеет сладкий вкус. Ее плотность составляет 1,412 г/мл, а константы кислотной диссоциации pKa составляют 2,17 (аминогруппа) и 4,85 (карбоксильная группа).

Антраниловая кислота растворима в горячей воде, этаноле и эфире.

Применение антраниловой кислоты

Антраниловая кислота образует нерастворимые хелаты с ионами металлов, такими как кадмий и кобальт. Она используется для определения этих ионов металлов и в качестве синтетического промежуточного продукта в синтезе красителей и пигментов, включая индиго. Например, реакция диазосочетания с диметиланилином позволяет синтезировать метиловый красный, азокраситель.

Производные антраниловой кислоты используются в различных целях. Например, ее эфирное соединение с метанолом используется в качестве ароматизатора.

Кальцийантраниловая кислота используется в промышленности как сырье для производства акридина.

Свойства антраниловой кислоты

Антраниловая кислота подвергается различным химическим реакциям. Метиловый красный может быть получен из нее путем диазотирования с последующей реакцией с диметиланилином.

Она также может реагировать с этилхлорформиатом или вступать в реакцию с антранилатом натрия и фосгеном с образованием изатинового ангидрида.

Типы антраниловой кислоты

Антраниловая кислота доступна для исследовательских и опытно-конструкторских целей в различных объемах, таких как 25 г, 100 г и 500 г. Она продается как реагент, который можно хранить при комнатной температуре.

Другая информация об антраниловой кислоте

1. Синтез антраниловой кислоты

В промышленной и синтетической химии антраниловая кислота синтезируется путем перегруппировки Хоффмана фталимидов с хлорноватистой кислотой или путем восстановления о-нитробензойной кислоты.

2. Биосинтез и биодоступность антраниловой кислоты

Известная как витамин L1 за ее лактогенное действие на млекопитающих, антраниловая кислота синтезируется in vivo из хоризмовой кислоты и глутамина синтазы антраниловой кислоты в пути шикимовой кислоты. Он также биосинтезируется из кинуренина в пути кинуренина, метаболическом пути триптофана. Антраниловая кислота является предшественником различных алкалоидов. Метилантранилат, эфир антраниловой кислоты и метанола, является ароматическим компонентом, обнаруженным в винограде и жасмине.