Что такое адамантан?

Что такое адамантан?

Адамантан — это органическое соединение в форме клетки, образованное из трех циклогексанов в форме кресла.

В природе это стабильное соединение, встречающееся в следовых количествах в нефти. Его название происходит от греческого слова «adamas», что означает алмаз.

Адамантан очень стабилен и свободен от искажений, поскольку состоит из циклогексана в форме кресла.

Свойства адамантана

Применение адамантана

Адамантан является очень стабильным химическим веществом и используется для стабилизации путем объединения с нестабильными химическими видами. Он характеризуется превосходной термостойкостью, жирорастворимостью, устойчивостью к сублимации, влагостойкостью, высоким показателем преломления и химической стойкостью.

Производные адамантана могут использоваться в качестве фоторезистов для производства полупроводников в области электроники и в качестве сырья в фармацевтической области. Например, 1-аминоадамантан коммерчески доступен как противовирусное средство. Кроме того, производное 1-адамантилметакрилата нашло практическое применение в качестве мономера для фоторезистов в производстве полупроводников.

Свойства адамантана

Адамантан — бесцветный, прозрачный кристалл, который сублимируется и имеет запах, похожий на камфару. Его температура плавления составляет 518°F (270°C), что очень высоко среди углеводородов. Он практически нерастворим в воде и растворим в неполярных органических растворителях.

Адамантан и его производные вступают в ионные реакции с карбокатионами в качестве промежуточных продуктов. Например, реакция пентафторида сурьмы с 1-фторадамантаном дает ионы адамантила, которые более стабильны, чем обычные третичные ионы и другие карбокатионы.

Структура адамантана

Химическая формула адамантана — C10H16, его молекулярная масса — 136,23, а плотность при 20°C — 1,08 г/см3. Численное значение молекулярной структуры было определено с помощью рентгеновской кристаллографии и электронной дифракции. Например, длина связи углерод-углерод (C-C) составляет 154 пм, что примерно равно длине связи алмаза. Длина связи углерод-водород (C-H) составляет 111,2 пм.

Угол связи каждого углерода близок к 109,5°, что является естественным углом sp3 углерода, а структура адамантана не имеет напряжений. Кристаллическая структура адамантана обычно представляет собой гранецентрированную кубическую решетку. Единичная решетка содержит четыре молекулы, и молекулы ориентированы в различных направлениях в кристалле.

При охлаждении до 208 К или повышении давления до 0,5 гигапаскаля она принимает объемноцентрированную квадратную решетчатую структуру из двух молекул в единичной решетке.

Другая информация об адамантане

1. Синтез адамантана Владимиром Прелогом

Адамантан был впервые синтезирован Владимиром Прелогом в 1941 году. Это был сложный пятиступенчатый синтез из исходного материала эфира Меервейна с общим выходом около 0,16%. Последующие усовершенствования метода синтеза привели к общему выходу 6,5%.

2. Синтез адамантана Полем фон Раге Шлейером

В 1957 году Пол фон Раге Шлейер случайно открыл простой метод синтеза адамантана. Сначала дициклопентадиен гидрируется в присутствии катализатора, такого как оксид платины, для получения тетрагидродициклопентадиена.

Затем при нагревании с кислотой Льюиса, такой как хлорид алюминия, гидрид извлекается, и полученный карбокатион последовательно перегруппировывается. Наконец, можно получить стабильный скелет адамантана.

Первоначальный выход составлял 30-40%, но с тех пор увеличился до 60%. Это также эффективный метод получения адамантана, и этот процесс до сих пор используется в лабораториях.