Что такое ацетоуксусная кислота?

Что такое ацетоуксусная кислота?

Рисунок 1. Основная информация об ацетоуксусной кислоте

Ацетоуксусная кислота, соединение карбоновой кислоты с химической формулой C4H6O3, также известна как 3-оксобутановая кислота. Обычно нестабильная, она часто используется в форме своих эфиров, таких как этилацетоацетат или метилацетоацетат. Этилацетоуксусная кислота, с которой часто приходится иметь дело, классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость и раздражитель глаз по классификации GHS, а также как опасный материал 4 класса по Закону о пожарной службе, но на нее не распространяются некоторые другие правила.

Применение ацетоуксусной кислоты

Ацетоуксусная кислота в основном используется как промежуточное вещество реакции в органическом синтезе, получаемое путем омыления сложных эфиров, таких как метил- и этилацетоацетат. Биохимически ее концентрация в крови увеличивается при определенных условиях, например, у диабетиков и во время интенсивных упражнений во время голодания. Это увеличение происходит из-за усиленного распада жирных кислот, что приводит к образованию ацетоуксусной кислоты, состояния, известного как кетоз, которое может влиять на аппетит и функцию желудочно-кишечного тракта.

Свойства ацетоуксусной кислоты

Рисунок 2. Реакция ацетоуксусной кислоты

Ацетоуксусная кислота плавится при 97,7°F (36,5°C) и разлагается на ацетон и углекислый газ с течением времени или при нагревании. Ее кислотная форма имеет период полураспада 140 минут в воде при 98,6°F (37°C), в то время как ее основная форма, как анион, имеет гораздо более медленный период полураспада 130 часов. Это слабая кислота с pKa 3,58, похожая на алкилкарбоновые кислоты.

Структура ацетоуксусной кислоты

Рисунок 3. Структура ацетоуксусной кислоты

Как β-кетокислота, ацетоуксусная кислота демонстрирует кето-енольную таутомеризацию, при этом енольная форма частично стабилизируется за счет конъюгации и внутримолекулярной водородной связи. Это равновесие в значительной степени зависит от растворителя, при этом кетоформа преобладает в полярных растворителях, таких как вода (98%), а енольная форма более распространена в неполярных растворителях (25-49%).

Другая информация об ацетоуксусной кислоте

1. Синтез ацетоуксусной кислоты

Ацетоуксусная кислота производится путем гидролиза дикетена и может быть синтезирована из эфиров ацетоуксусной кислоты при 0 °C, быстро разлагаясь на ацетон и диоксид углерода для немедленного использования. Ее эфиры являются неотъемлемой частью реакций ацетоацетилирования, имеющих решающее значение для получения красителей, таких как арилидные желтые и диарилиды. Дикетены также реагируют со спиртами и аминами, образуя соответствующие производные ацетоуксусной кислоты.

2. Обнаружение ацетоуксусной кислоты

Ацетоуксусная кислота измеряется в моче больных диабетом или тех, кто находится на кетогенной или низкоуглеводной диете, чтобы подтвердить диабетический кетоацидоз. Тест-полоска, покрытая нитропруссидом, меняет цвет в присутствии ацетоацетата, сопряженного основания ацетоуксусной кислоты, с розового на фиолетовый, что облегчает визуальную оценку.