Что такое ацетоацетат этила?

Что такое ацетоацетат этила?

Рисунок 1. Основная информация об ацетоацетате этила

Ацетоацетат этила — это этиловый эфир ацетоацетата с химической формулой C6H10O3. Также известный как этил 3-оксобутаноат, это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с характерным фруктовым запахом. Он классифицируется как опасное вещество 4 класса и нерастворимая в воде жидкость 3 класса в соответствии с Законом о пожарной службе.

Относительно стабильный карбанион, получаемый при воздействии основания на ацетоацетат этила, часто используется в реакциях образования углерод-углеродных связей.

Применение ацетоацетата этила

Этилацетоацетат более реакционноспособен, чем другие эфиры, и используется в качестве сырья для различных органических синтезов. Примерами являются его использование в качестве промежуточного продукта в производстве таких соединений, как жаропонижающие анальгетики, противомалярийные средства, антибиотики, аминокислоты и витамин B.

Он также имеет фруктовый запах и используется в качестве пищевого ароматизатора и в парфюмерии. Кроме того, его можно использовать в лаковых красках, производстве красителей, производстве пластика и в качестве аналитического реагента.

Свойства ацетоацетата этила

Точка плавления ацетоацетата этила составляет -45°C, точка кипения 180,8°C, температура вспышки 70°C и показатель преломления 1,41937 при 20°C. Он растворим в воде при 20°C, 2,86 г растворяется в 100 мл воды. Он чрезвычайно растворим в этаноле и ацетоне.

Атом водорода в метиленовой части в положении 2 ацетоацетата этила является относительно кислым, с pKa 10,7 при 25°C.

Гидролиз ацетоацетата этила разбавленной кислотой или разбавленной щелочью дает углекислый газ и ацетон. Однако при реакции с сильной щелочью образуется уксусная кислота.

Структура ацетоацетата этила

Рисунок 2. Структура ацетоацетата этила

Эмпирическая формула ацетоацетата этила — CH3COCH2COOC2H5. Его молекулярная масса составляет 130,14 г/моль, а плотность при 25 °C составляет 1,021 г/см3.

Этилацетоацетат проявляет кето-енольную таутомерию; при 33°C енольная форма составляет 15% от общего количества.

Карбанион, сопряженное основание этилацетоацетата, находится в резонансе с двумя енолятными структурами, что позволяет делокализации и стабилизации отрицательного заряда.

Другая информация об этилацетоацетате

1. Синтез этилацетоацетата

Рисунок 3. Синтез ацетоацетата этила

Ацетоацетат этила получают путем реакции ацетата этила с металлическим натрием или путем конденсации ацетата этила с этилатом натрия, химическая формула которого C2H5ONa. Эти реакции известны как конденсация Кляйзена.

В промышленности ацетоацетат этила получают путем обработки дикетена этанолом.

2. Реакция ацетоацетата этила

Ацетоацетат этила имеет активную метиленовую группу, образующую относительно стабильный карбанион с основанием. Активированный метилен — это метиленовая группа, смежная с двумя электроноакцепторными группами, такими как карбонильная группа.

Соединения с высококислотными активированными метиленовыми группами включают эфиры малоновой кислоты, цианоацетаты и ацетилацетон, обеспечивающие стабильность для образования связи углерод-углерод. Примерами являются синтез ацетоуксусного эфира и синтез малонового эфира.

Активные метиленовые соединения, такие как этилацетоацетат, также используются в реакциях кросс-сочетания и реакциях присоединения Михаэля.